万事塞翁が馬とはよく言ったもので、2025年もあと１ヶ月という状況に立ってみると、「案外悪くないところに着地できたな」という感じです。

どんな経歴だったのか？

もともと内定も取れない文系大学生だったところから、アルバイトでのウェブ系プログラマーへの転職、WordPress コミュニティ活動を通しての転職を経て世界的な決済サービスの１つである Stripe の Developer Advocate へ転職した。2025年が始まった頃のキャリアとしては、ざっくりこんな感じでした。

ストーリーとして気になる方は、 WordCamp Kansai 2024というカンファレンスの実行委員長をした時のキーノートとして紹介している動画がありますので、ぜひこちらをチェックしてみてください。

動画、そんなに短くないのでざっくりまとめてしまうと、「好奇心を持って自分から調べにいけ」「学んだ、できたと思ったことは人前に出せ、そのアウトプット体験やフィードバックが本当の学びになる」「小さな挑戦を続けると、気がつけば点と点が繋がって線になる。いわゆるConnecting the dotsが生まれる」というところでしょうか。

転機となった2025年

レイオフから1年が始まる

なんだかんだこのまま Stripe で Developer Advocate を続けるか、社内転職などを挑戦するのかなぁと思っていたのが 2024年末でした。しかし蓋を開けてみると、 2025年 1月に300人を対象としたレイオフが行われ、紆余曲折あって3月末に急遽 Stripe を退職することとなります。

景気が良くてもレイオフすることがあるとは聞いていましたし、元々募集されていなかったポジションに飛び込んだという入社経緯もあり、レイオフの対象になったこと自体は「まぁ、そういうこともあるか」という印象でした。過去にレイオフされた人が出戻っている様子も見ていたので、また機会があればチャレンジしてみようかなとも思っています。

なんなら「社員じゃないからいいよね」で本社のカンファレンスに遊びにいったり、ユーザーカンファレンス（ JP_Stripes Connect 2025 ）をやろうと言い出してみたりと割とやりたい放題やらせてもらっているなど、 Stripe とは今も仲良くさせてもらってます。

古巣への出戻り、そして next step

レイオフという形で退職することになり、４・５社とカジュアル面談や面接を行なっていました。その中で最終的に選んだのは古巣 DigitalCube でした。これは Stripe に関する仕事が引き続きやれたらなーと思っていた部分もあり、 Stripe パートナーで Stripe 系の仕事がやれそうな会社が当時気になっていたという部分はあります。実際にはメインの WordPress開発や WordPress PaaS の支援的なポジションに落ち着くことになりましたが、まぁこの辺は社内の効率化などが優先度の高い項目でしたね。という話ですね。11月には退職することとなりましたが、それでも半年と少しの間生成 AI を利用した業務フローについてや、コーディングエージェントを利用した開発と運用フロー改善の試行錯誤など、かなりチャレンジングな取り組みをやらせてもらえたと思っています。

予定では2年3年はいろいろと挑戦するつもりだったのですが、税金の見積りを間違えて確定申告時に真っ青になるなど、かなり個人的な事情もあって結果的に前倒しの転職となりました。とはいえ生成 AI やコーディングエージェントをいろいろと積極的に使う機会を得たことで、 CI サービスの可能性に期待している部分はあり、 CircleCI での Field Engineer として導入や運用の支援とユースケースの紹介などをこれからは挑戦していきたいと思います。

キャリアに迷った時は、「外のモノサシ」を

外のモノサシというワードを初めて聞いたのは、元 AWS / 現 nulab の CRO 兼パラレルマーケッター の小島さんからでした。社内での自分の立ち位置だけをみていると、どうしてもキャリアも興味関心なども社内で見えるものが基準になってきます。しかしコミュニティや個人的なつながりなどのスペースを社外にも持っておくと、「今の自分は、市場からみてどう見えるだろうか？」「地方から外資で働こうとすると、何がハードルになるか？どんなポジションを目指すべきなのか？」などがいろいろ見えてきます。

なかなか外に出ることも、自分についてオープンにすることも勇気のいることではあります。ただ、自分の現在地を複数の視点から見えるようにすることで、「この先5年のプランとそれに向けた2・3年のアクション」などが立てやすくもなります。もしかすると、外のモノサシによって自分を見た結果、「転職活動をするまえにXXへ挑んでスキルアップしよう」と判断することになるかもしれません。それもまた選択です。

社外のつながりを持ち、自社以外がどんな人材をどれくらいのオファーで探しているのかを把握する。その上で自分のスキルや興味関心について三角測量を試みることで、また新しい視界やプランが見えてくるのではないかと思います。